Había triunfado como periodista y autor antes de dedicarse a escribir guiones. En tan solo unos años escribiendo guiones profesionalmente, ya ha trabajado con algunos de los personajes más importantes del negocio.

Monahan nació en Boston y creció en Massachussets, asisitiendo a la Universidad de Massachussets en Amherst. Se mudó a Nueva York, donde trabajó como periodista, ensayista, crítico, y también fue redactor de una revista de espionaje.

En 1997, Monahan ganó el premio Pushcart por un corto de ficción y publicó su primera novela, muy aclamada: Light House: A Trifle.