Después de graduarse, Robert Redford se matriculó en el Instituto Pratt en Brooklyn para convertirse en decorador, pero luego le "picó el gusanillo" del teatro. A finales de los 50 y principios de los 60 participó en varias series y películas para televisión. En 1961 hizo su debut en el cine en 'War Hunt'. Ese mismo año, Robert Redford vuelve a los teatros de Nueva York.

A partir de ahí se lanzó su carrera con grandes producciones como 'La jauría humana' o 'El golpe'. Creó su propia compañía Wildwood Enterprises con la que el actor se dedica a la producción de varias películas . Es recordado por sus papeles políticos como los de 'Todos los hombres del Presidente' sobre el escándalo del Watergate y 'Brubaker' donde denunció el sistema carcelario de EE.UU.

En 1980, se puso por primera detrás de la cámara con el melodrama 'Gente corriente', que le valió un Oscar, al que sigió un Globo de Oro por 'Quiz Show' y 'La leyenda de Bagger Vance'. Mientras tanto, Robert Redford continúa su carrera como actor, bajo la dirección de Sidney Pollack, a quien le debe dos de sus más grandes éxitos: 'Memorias de África' (1985) y 'Habana'. A pesar de su avanzada edad, se le considera un eterno seductor, faceta que explota en películas como 'Una proposición indecente' junto a Demi Moore y 'El hombre que susurraba a los caballos', con Kristin Scott Thomas.

Ocupado con actividades relacionadas con el Festival de Cine Independiente de Sundance, fundado por él, sin embargo, acepta tomar algunos papeles como actor. En diciembre de 2005 recibió el Kennedy Center Honor por su participación en el desarrollo de la cultura americana. Volvió a dirigir un thriller político, 'Leones por Corderos', que también protagonizó junto a Tom Cruise y Meryl Streep.